Bereits im Alter von drei Jahren trat Cristiano Ronaldo erstmals gegen den Ball, und als er sechsjährig die Grundschule besuchte, war seine Leidenschaft für den Fußballsport offensichtlich. Er entwickelte Sympathien für Benfica Lissabon, obwohl er sich später für dessen Lokalrivalen Sporting Lissabon entscheiden sollte. Sein erster Verein war aber der Amateurklub CF Andorinha. In dem Klub, bei dem sein Vater als Zeugwart arbeitete, spielte Ronaldo ab dem Alter von acht Jahren und im Laufe der nun folgenden zwei Jahre begann er sich landesweit einen Namen zu machen. Mit Nacional Funchal und Marítimo Funchal zeigten sich 1995 die beiden führenden Vereine auf Madeira an einer Verpflichtung des jungen Talents interessiert. Die Wahl fiel schließlich auf den kleineren Verein von Nacional, nachdem Vertreter von Marítimo ein Treffen mit dem Berater Ronaldos bei Andorinha hatten platzen lassen.

Bei seinem neuen Verein gewann er eine Jugendmeisterschaft und absolvierte 1997 ein dreitägiges Probetraining bei Sporting Lissabon. Für eine nicht bekannte Ablösesumme (bzw. „Ausbildungsentschädigung“) wechselte Ronaldo später schließlich zu dem Hauptstadtverein.